Pierwsza wzmianka dokumentalna o twierdzy Rupea pochodzi z 1324 roku. Kiedy Saksoni zbuntowali się przeciwko królowi Węgier, Karolowi Robertowi, ten schronił się w twierdzy Castrum Kuholom. Nazwa ta nawiązuje do masywu bazaltowego, na którym zbudowano twierdzę. W niektórych dokumentach z XV wieku twierdza ta jest wymieniona jako ważne centrum handlowe i rzemieślnicze, skupiające 12 cechów. Z biegiem czasu pełniła ona funkcję fortyfikacji, ale także schronienia dla ludności zamieszkującej okoliczne wzgórza i dolinę, a jej położenie było strategiczne – znajdowała się bowiem na skrzyżowaniu dróg łączących Transylwanię, Mołdawię i Wołoszczyznę przez południe kraju. Twierdza Rupea, wzniesiona na wzgórzu Cohalm, została zbudowana w XIV wieku, a rozbudowana w XVII wieku jako forteca i schronienie dla okolicznych wsi. Dzięki badaniom archeologicznym odkryto różne przedmioty z tej epoki, świadczące o osadnictwie w regionie, takie jak narzędzia kamienne, fragmenty ceramiki czy urny pogrzebowe. W czasach Daków na tych terenach wzniesiono cytadelę Rumidava, której nazwę po podboju przez Rzymian zmieniono na rzymski fort Rupes. Nazwa ta zachowała się do dziś, nadając jednocześnie nazwę miejscowości położonej wokół tej twierdzy – Rupea. Rzymski fort Rupes stanowił część pasa rzymskich fortyfikacji służących do obrony obszaru handlowego oraz szlaków łączących Valea Târnavelor, Valea Oltului, Râșnov i Hoghiz. Później, na pozostałościach osady dackiej, powstała osada przedfeudalna poprzez budowę górnej twierdzy w okresie od X do XIII wieku, a następnie osada średniowieczna poprzez budowę środkowej i dolnej twierdzy, począwszy od XIV wieku.

W latach 1432–1437 twierdza została zaatakowana i splądrowana przez Turków, a później, w 1643 roku, została opuszczona w wyniku niszczycielskiego pożaru, który zamienił ją w ruiny. Pod koniec XV wieku Saksoni powrócili do twierdzy, aby znaleźć schronienie, a następnie została ona poddana wojskom Habsburgów bez żadnego zbrojnego oporu. W 1716 roku twierdza służyła jako schronienie dla ocalałych z epidemii dżumy, która wybuchła w mieście położonym w pobliżu twierdzy. Twierdza została ostatecznie opuszczona w 1790 roku po silnej burzy, która zniszczyła jej dach, pozostawiając ją w ruinie. W 1954 roku podjęto próbę renowacji, a w latach 2010–2012 twierdza odzyskała i odnowiła znaczną część swojego pierwotnego blasku, o którym od dawna zapomniano.

… połączone z naturalnymi skałami; środkowa cytadela, zbudowana w XV wieku i rozbudowana w XVI wieku. Można tu dostrzec Wieżę z kratami, Kaplicę oraz Wieżę Pięciokątną, unikalną w skali Europy, stanowiącą bramę do tej twierdzy; dolną cytadelę, zbudowaną w XVIII wieku, z tego okresu pochodzi rezydencja straży cytadeli z 1850 roku oraz magazyn wojskowy, zbudowany na początku XIX wieku.